МЕТИЛМЕТАКРИЛАТ (метиловый эфир метакриловой к-ты) СН2=С(СН3)СООСН3,
мол. м. 100,12; бесцв. прозрачная жидкость;
т. пл. -48,2°С, т. кип. 101 °С, 63°С/200 мм рт. ст.; d420
0,9430; nD20 1,4146; h 0,6322 мПа.с (20°С); Ср
166,52-192,05 Дж/(моль.К) (от -47,56 до 27°С); S 216,73-266,10
ДжДмоль.К) (от -47,56 до 27 °С); DHпл 14,44 кДж/моль, DHисп
38,07 кДж/моль (70 °С); DH0обр для жидкости
—388,82 кДж/моль, для газа—344,76 кДж/моль. Р-римость в воде (г/100 г): 1,85 (0°С), 1,59 (20 °С);
неограниченно раств. в диэтиловом эфире,
метаноле и др. орг. р-рителях, не раств. в глицерине
и этиленгликоле. Образует азеотропные
смеси с водой (т. кип. 83 °С; 14,0% Н2О)
и метанолом (т. кип. 64,2 °С; 84,5% метанола).
Хим. св-ва определяются
наличием двойной связи и сопряженной с ней карбонильной
группы. Гидролизуется в кислой или щелочной среде до метакриловой к-ты или ее соли
соотв., подвергается переэтерификации
и аммонолизу при взаимод. соотв. со спиртом
или амиаком. По двойной связи присоединяет Н2, галогены, минер, к-ты, амины, спирты,
аммиак, фенолы,
тиолы или др., может быть диено-филом в диеновом синтезе,
легко полимеризуется и сополи-меризустся под действием своб. радикалов и
анионных катализаторов.
В пром-сти М. получают след. способами.
1) Из ацетона и HCN (ацетонциангидринный метод,
применяемый в США, Японии и большинстве европейских стран, в т.ч. и в СССР) по
схеме:
М. выделяют отгонкой (с
острым паромили без него), промывают содовым
р-ром, водой и подвергают ректификации;
выход ок. 90%.
В др. методе (США, Япония) метакрилонитрил,
получаемый дегидратацией ацетонциангидрина или окислит. ам-монолизом изобутилена,
превращают в М. взаимод. с СН3ОН в присут. H2SO4.
Недостатки метода: большие
энергозатраты на регенерацию H2SO4 и
трудности в обеспечении произ-ва М. цианистым водородом.
2) Превращение изобутилена ,
содержащегося в побочном продукте произ-ва этилена
крекингом нефти,
в трет-бу-танол с послед. его выделением, каталитич. окислением в паровой фазе до к-ты и ее этерификацией
(метод разработан в Японки):
Содержание осн. в-ва в
товарном продукте должно составлять 99,8-99,9%.
Для предотвращения
полимеризации при синтезе и хранении М. ингибируют обычно гидрохиноном
или его монометиловым эфиром, а также дифенилолпропаном или др. (0,0003-0,07%
по массе).
Применяют М. гл. обр. для
произ-ва полиметилметакри-лата, а также эфиров метакриловой к-ты с высшими спиртами ,
тройного сополимера М.-бутадиен-стирол, используемого в
виде латекса, и др.
Т. всп. 8°С, т. самовоспл.
460°С, КПВ 1,47-12,5%; температурные пределы воспламенения: 2°С (нижний), 43 °С (верхний), ПДК
10 мг/м3.
Мировое произ-во ок. 950 тыс.
т/год (1985).
===
Исп. литература для статьи «МЕТИЛМЕТАКРИЛАТ»:
Энциклопедия полимеров , т. 2, М., 1974, с. 203-05; Davis J.
С., "Chem. Eng.", 1978, v. 85, № 15, p. 25-27; Nakamura Tsutomu, Kita
Teruo, "Chem. Econ. Eng. Rev.", 1983, v. 15, № 10, p. 23-27;
Porcelli R. V., Juran В.,
"Hydrocarbon Process.", 1986, v. 65, № 3, p. 37-43. E.A. Сивенков.
Страница «МЕТИЛМЕТАКРИЛАТ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|